品牌:Reagenter
别名:BOC-NH-PEG-NHS、叔丁氧羰基PEG-活性酯、t-Butyloxy carbonyl-PEG-N-Hydroxy succinimide
分子式:C99H194N2O51(PEG2000)
储存条件:-20℃干燥
端基取代率:BOC:≥95%,NHS≥95%
应用简介:
叔丁氧羰基聚乙二醇活性酯可用于修饰蛋白质、多肽、其他材料及小分子。其中,活性酯(-NHS)能与氨基形成稳定的酰胺键;BOC保护基脱去后生成的氨基可进一步修饰其他物质。PEG修饰不仅能提高目标物的溶解度与稳定性,还可抑制带电分子在修饰表面的非特异性结合。
一、官能团分工
1. Boc-NH-(叔丁氧羰基保护氨基):氨基被封闭钝化,可避免合成过程中的副反应与自聚;后续经三氟乙酸(TFA)酸性脱保护,能精准释放游离伯氨基(-NH₂),是实现可控分步修饰的关键。
2. PEG亲水链段:提升水溶性、降低空间位阻,优化生物相容性;减少非特异性吸附,保障偶联效率,适用于生物材料、蛋白修饰等场景。
3. -NHS活性酯端:在弱碱性环境(pH7.0~8.5)下可特异性结合伯氨基(-NH₂),生成稳定酰胺键;可修饰蛋白、多肽、氨基化微球/载体及小分子中间体。
二、标准反应流程
1. 第一步:NHS端优先与含氨基的材料/分子偶联,接入带Boc保护的PEG链;
2. 第二步:经TFA酸化脱除Boc,释放活性游离氨基;
3. 第三步:新生氨基可二次对接MAL、NHS、羧基、醛基等官能试剂,实现多级改性。
三、核心应用
1. 有机/多肽合成:制备单分散氨基PEG中间体,构建不对称双功能交联结构;
2. 材料改性:为水凝胶、纳米颗粒、生物芯片预留二次活化位点;
3. 药物中间体:作为ADC连接臂、靶向探针的分段合成原料;
4. 纯化标记:分步构建精准偶联的生物修饰复合物,规避副反应。
四、核心优势
1. 保护基设计:避免合成过程中的自聚现象,产物纯度高且修饰位点可控;
2. 双端差异化反应:先固定、后活化,适配复杂的分步合成需求;
3. PEG改性:亲水低毒,兼容体内外生物实验与有机合成场景。
取用与保存:
建议现配现用。产品从冰箱取出后,置于干燥器中缓慢回温至室温再开盖取用;取用完后充入惰性气体保护,以封口膜密封,拧紧瓶盖装入自封袋,及时放回冰箱低温保存。
备注:
1、产品纯度与测定方法、仪器精度、指标选取等因素密切相关,所标识的纯度数据仅供参考。
2、芮进特生物的所有产品仅用于科学实验研究,不得用于人体相关用途。